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Aminosäuren besitzen zwei funktionelle Gruppen: die R -COOH
(Karboxylgruppe) reagiert als Säure (gibt Protonen ab)
R-COOH ----> COO-
+ H+ und die R-NH2 -Gruppe
(Aminogruppe) reagiert als Base (nimmt Protonen auf) R-NH2
+ H+ ----> NH3+ In
einem Aminosäuremolekül: Findet zwischen den beiden funktionellen Gruppen
eine Protonenumlagerung statt. Es entsteht ein Zwitterion! z.B. Glycin HOOC-CH2-NH2
---- Wasser ---> -OOC-CH2-NH3+ Diese
Aminosäure reagiert neutral! Alle anderen Aminosäuren mit einer
Karboxyl- und einer Aminogruppe reagieren ähnlich! z.B. Alanin HOOC-CH(CH3)-NH2
---- Wasser ---> -OOC-CH(CH3)-NH3+ Aminosäuren
mit zwei Karboxyl- oder zwei Aminogruppen reagieren entsprechend
als Säure oder Base! Beispiele: sauer -COOH
zweite Karboxylgruppe Asparaginsäure: HOOC-CH(CH2)(NH2)-COOH
---- Wasser ---> -OOC-CH(CH2)(NH3+)-COOH
+ H2O -----> -OOC-CH(CH2)(NH3+)-COO-
+ H3O+ Glutaminsäure: HOOC-CH(CH2)2(NH2)-COOH
---- Wasser ---> -OOC-CH(CH2)2(NH3+)-COOH
+ H2O -----> -OOC-CH(CH2)2(NH3+)-COO-
+ H3O+ Beispiele:
basisch -NH2
zweite Aminogruppe Asparagin HOOC-CH(CH2)(NH2)-CO-NH2
---- Wasser ---> -OOC-CH(CH2)(NH3+)-CO-NH2+
H2O -----> -OOC-CH(CH2)(NH3+)-CO-NH3+
+ HO- Glutamin HOOC-CH(CH2)2(NH2)-CO-NH2
---- Wasser ---> -OOC-CH(CH2)2(NH3+)-CO-NH2
+ H2O -----> -OOC-CH(CH2)2(NH3+)-CO-NH3+
+ HO- |